Solubilidad y estabilidad de compuestos
Publicado: 04 Dic 2011 16:57
Siguiendo con el tema de los compuestos de las plantas, este es un extracto de la solubilidad y estabilidad de algunos. Es un tema largo y complicado porque hay mucha falta de información.
SOLVENTES
Pueden ser polares, como el agua, ácido acético, etanol, metanol, glicerina, propilenglicol y acetona. Apolares, como los aceites y grasas vegetales, aceite mineral y derivados del petróleo. Los solventes orgánicos son los alcoholes, ésteres de glicoles, quetonas y ésteres. Inorgánicos, agua y los compuestos acuosos con aditivos especiales como tensioactivos, detergentes y reguladores de pH, y el amoníaco.
SOLUBILIDAD Y ESTABILIDAD DE COMPUESTOS
TERPENOS
La mayoría de los terpenos son hidrofóbicos, por lo tanto liposolubles. Sus glicósidos, como la saponina del ginseng y el regaliz son fácilmente solubles en metanol, etanol y agua caliente. Algunos se usan como solventes.
Los monoterpenos, presentes en los aceites esenciales, son solubles en lípidos, escasa o nula solubilidad en agua. Son insaponificables. La estabilidad ante el calor depende de la volatilidad. Entre ellos se encuentran el mentol y el geraniol.
Los iridoides se encuentran comúnmente en forma de iridoides glicósidos, solubles en agua y en alcohol. La mejor extracción se consigue en una solución de etanol al 40%. Algunos se desnaturalizan en presencia de ácidos y álcalis fuertes, otros se convierten en agliconas. Son estables al calor.
Los sesquiterpenos son solubles en éter y cloroformo, medianamente solubles en alcohol y ligeramente en agua. Los diterpenos son prácticamente insolubles en agua, sí en solventes orgánicos y son insaponificables. La mayoría tiene buena estabilidad ante el calor.
La solubilidad de los triterpenos y esteroles depende de su forma. El escualeno y el lanosterol pertenecen a este grupo.Los glicósidos, en agua caliente, metanol y etanol. Los tetraterpenos son liposolubles en compuestos apolares y menos polares, cloroformo, éter, petróleo y benceno. Son insaponificables.
Las saponinas son anfifílicas o anfipáticas, o sea que tienen un extremo soluble en agua y otro en lípidos. Muchos de sus componentes son solubles en agua, metanol y etanol diluido. Otros son liposolubles. Su pH es ácido neutro y son destruídas por las altas temperaturas. Pequeñas cantidades de álcalis pueden facilitar la solubilidad, pero altos niveles de pH las desnaturalizan.
Los carotenoides en su mayoría son solubles en lípidos y en solventes orgánicos polares. En plantas con alto contenido de agua debe usarse un solvente orgánico miscible con agua para optimizar su liberación y prevenir la formación de emulsiones. Estables bajo condiciones alcalinas, la saponificación remueve las clorofilas y los lípidos e hidroliza los ésteres grasos y libera carotenoles. El betacaroteno y el licopeno son insaponificables y el calor favorece su liberación.
Todos los retinoides son liposolubles. La solubilidad en solventes orgánicos depende del grupo. El retinol y el ácido retinoico son solubles en alcohol y metanol, mientras que el palmitato de retinilo lo es sólo ligeramente. Son destruídos por la luz y el calor. Aunque se utilizan pequeñas cantidades de álcalis para esterificar el palmitato de retinilo y convertirlo en retinol, altos pHs los destruyen.
Algunos politerpenos, como el caucho y la gutapercha tienen gran resistencia a los solventes orgánicos. Son insaponificables.
FENOLES
Los ácidos fenólicos tienen alta solubilidad en solventes polares orgánicos. Los álcalis fuertes los destruyen. Sensibles al calor.
La mayoría de las cumarinas y furocumarinas son insolubles en agua. Sin embargo se disuelven en soluciones acuosas ligeramente alcalinas. En solventes menos polares, como hexano y cloroformo. Los glicósidos de cumarina se disuelven en metanol, etanol y agua caliente.
Las quinonas en estado libre, en solventes como el éter y el benceno. Sus glicósidos en agua caliente, metanol y etanol. Ligeramente ácidas se disuelven en soluciones acuosas. Cambian de color en presencia de álcalis. Las antraquinonas son solubles en tolueno, éter, acetona, ácido acético glacial y soluciones alcalinas. Ligeramente solubles en etanol, insolubles en agua.
Los lignanos tienen buena tolerancia al calor y son solubles en etanol.
FLAVONOIDES
La solubilidad depende de su forma. Las agliconas son menos solubles en agua, sí en metanol, etanol, y otros solventes orgánicos. Los glicósidos flavonoides, en agua caliente, metanol y solventes polares. Insolubles en algunos orgánicos. Mientras más azúcares tengas las agliconas, más solubles son en agua. Los que contienen grupos hidroxilos son solubles en soluciones acuosas alcalinas, bicarbonato y solventes orgánicos alcalinos. Son ligeramente ácidos. Reaccionan al pH cambiando de color y la mayoría son estables en rango de pH 5-7, degradándose, a excepción de la hesperidina, en más de un 50% a pH 13. Tienen resistencia al calor.
La apigenina, es soluble en agua; el kaempferol en agua y etanol caliente; la luteolina es soluble en etanol, en álcalis débiles y prácticamente insoluble en agua; la quercetina es soluble en etanol; la hesperidina en soluble en soluciones acuosas alcalinas a pH 12, insoluble en agua y en ácidos; las catequinas son solubles en solventes orgánicos, caracterizándose las epicatequinas por ser estables a altas temperaturas siempre y cuando se mantenga un pH ácido; las antocianinas son solubles en agua y sensibles al calor.
Los cannabinoides son liposolubles.
ALCALOIDES
Son ligeramente alcalinos en su naturaleza. La mayoría posee poca solubilidad en agua, a excepción de la cafeína, y sí en solventes orgánicos, y otros son anfotéricos, como la teobromina y la teofilina. Cuando se combinan con ácidos forman sales solubles en agua y etanol y poco solubles en solventes orgánicos, a excepción de la escopolamina y el sulfato de quinina.
CARBOHIDRATOS Y GLICOSIDOS
La mayor parte son solubles en agua, y dependiendo de su estructura molecular, en etanol. Son sensibles a altas temperaturas.
VITAMINAS
Hidrosolubles: complejo B, tiamina B1, riboflavina B2, niacina B3, ácido pantoténico B5, piridoxina B6, inositol B8, ácido fólico B9, cobalamina B12, ácido ascórbico (vitamina C), biotina (vitamina H), colina, ácido para-aminobenzoico (PABA). Sensibles al calor y la luz, son destruídas por pHs básicos.
Liposolubles: Vitaminas A, sensible a la luz, a altas temperaturas se fragmenta; D, sensible a la luz y al oxígeno, insaponificable; E, resistente al calor y al álcali, la luz la oxida: y K, resistente al calor y al oxígeno, la luz y el álcali la destruyen.
SOLVENTES
Pueden ser polares, como el agua, ácido acético, etanol, metanol, glicerina, propilenglicol y acetona. Apolares, como los aceites y grasas vegetales, aceite mineral y derivados del petróleo. Los solventes orgánicos son los alcoholes, ésteres de glicoles, quetonas y ésteres. Inorgánicos, agua y los compuestos acuosos con aditivos especiales como tensioactivos, detergentes y reguladores de pH, y el amoníaco.
SOLUBILIDAD Y ESTABILIDAD DE COMPUESTOS
TERPENOS
La mayoría de los terpenos son hidrofóbicos, por lo tanto liposolubles. Sus glicósidos, como la saponina del ginseng y el regaliz son fácilmente solubles en metanol, etanol y agua caliente. Algunos se usan como solventes.
Los monoterpenos, presentes en los aceites esenciales, son solubles en lípidos, escasa o nula solubilidad en agua. Son insaponificables. La estabilidad ante el calor depende de la volatilidad. Entre ellos se encuentran el mentol y el geraniol.
Los iridoides se encuentran comúnmente en forma de iridoides glicósidos, solubles en agua y en alcohol. La mejor extracción se consigue en una solución de etanol al 40%. Algunos se desnaturalizan en presencia de ácidos y álcalis fuertes, otros se convierten en agliconas. Son estables al calor.
Los sesquiterpenos son solubles en éter y cloroformo, medianamente solubles en alcohol y ligeramente en agua. Los diterpenos son prácticamente insolubles en agua, sí en solventes orgánicos y son insaponificables. La mayoría tiene buena estabilidad ante el calor.
La solubilidad de los triterpenos y esteroles depende de su forma. El escualeno y el lanosterol pertenecen a este grupo.Los glicósidos, en agua caliente, metanol y etanol. Los tetraterpenos son liposolubles en compuestos apolares y menos polares, cloroformo, éter, petróleo y benceno. Son insaponificables.
Las saponinas son anfifílicas o anfipáticas, o sea que tienen un extremo soluble en agua y otro en lípidos. Muchos de sus componentes son solubles en agua, metanol y etanol diluido. Otros son liposolubles. Su pH es ácido neutro y son destruídas por las altas temperaturas. Pequeñas cantidades de álcalis pueden facilitar la solubilidad, pero altos niveles de pH las desnaturalizan.
Los carotenoides en su mayoría son solubles en lípidos y en solventes orgánicos polares. En plantas con alto contenido de agua debe usarse un solvente orgánico miscible con agua para optimizar su liberación y prevenir la formación de emulsiones. Estables bajo condiciones alcalinas, la saponificación remueve las clorofilas y los lípidos e hidroliza los ésteres grasos y libera carotenoles. El betacaroteno y el licopeno son insaponificables y el calor favorece su liberación.
Todos los retinoides son liposolubles. La solubilidad en solventes orgánicos depende del grupo. El retinol y el ácido retinoico son solubles en alcohol y metanol, mientras que el palmitato de retinilo lo es sólo ligeramente. Son destruídos por la luz y el calor. Aunque se utilizan pequeñas cantidades de álcalis para esterificar el palmitato de retinilo y convertirlo en retinol, altos pHs los destruyen.
Algunos politerpenos, como el caucho y la gutapercha tienen gran resistencia a los solventes orgánicos. Son insaponificables.
FENOLES
Los ácidos fenólicos tienen alta solubilidad en solventes polares orgánicos. Los álcalis fuertes los destruyen. Sensibles al calor.
La mayoría de las cumarinas y furocumarinas son insolubles en agua. Sin embargo se disuelven en soluciones acuosas ligeramente alcalinas. En solventes menos polares, como hexano y cloroformo. Los glicósidos de cumarina se disuelven en metanol, etanol y agua caliente.
Las quinonas en estado libre, en solventes como el éter y el benceno. Sus glicósidos en agua caliente, metanol y etanol. Ligeramente ácidas se disuelven en soluciones acuosas. Cambian de color en presencia de álcalis. Las antraquinonas son solubles en tolueno, éter, acetona, ácido acético glacial y soluciones alcalinas. Ligeramente solubles en etanol, insolubles en agua.
Los lignanos tienen buena tolerancia al calor y son solubles en etanol.
FLAVONOIDES
La solubilidad depende de su forma. Las agliconas son menos solubles en agua, sí en metanol, etanol, y otros solventes orgánicos. Los glicósidos flavonoides, en agua caliente, metanol y solventes polares. Insolubles en algunos orgánicos. Mientras más azúcares tengas las agliconas, más solubles son en agua. Los que contienen grupos hidroxilos son solubles en soluciones acuosas alcalinas, bicarbonato y solventes orgánicos alcalinos. Son ligeramente ácidos. Reaccionan al pH cambiando de color y la mayoría son estables en rango de pH 5-7, degradándose, a excepción de la hesperidina, en más de un 50% a pH 13. Tienen resistencia al calor.
La apigenina, es soluble en agua; el kaempferol en agua y etanol caliente; la luteolina es soluble en etanol, en álcalis débiles y prácticamente insoluble en agua; la quercetina es soluble en etanol; la hesperidina en soluble en soluciones acuosas alcalinas a pH 12, insoluble en agua y en ácidos; las catequinas son solubles en solventes orgánicos, caracterizándose las epicatequinas por ser estables a altas temperaturas siempre y cuando se mantenga un pH ácido; las antocianinas son solubles en agua y sensibles al calor.
Los cannabinoides son liposolubles.
ALCALOIDES
Son ligeramente alcalinos en su naturaleza. La mayoría posee poca solubilidad en agua, a excepción de la cafeína, y sí en solventes orgánicos, y otros son anfotéricos, como la teobromina y la teofilina. Cuando se combinan con ácidos forman sales solubles en agua y etanol y poco solubles en solventes orgánicos, a excepción de la escopolamina y el sulfato de quinina.
CARBOHIDRATOS Y GLICOSIDOS
La mayor parte son solubles en agua, y dependiendo de su estructura molecular, en etanol. Son sensibles a altas temperaturas.
VITAMINAS
Hidrosolubles: complejo B, tiamina B1, riboflavina B2, niacina B3, ácido pantoténico B5, piridoxina B6, inositol B8, ácido fólico B9, cobalamina B12, ácido ascórbico (vitamina C), biotina (vitamina H), colina, ácido para-aminobenzoico (PABA). Sensibles al calor y la luz, son destruídas por pHs básicos.
Liposolubles: Vitaminas A, sensible a la luz, a altas temperaturas se fragmenta; D, sensible a la luz y al oxígeno, insaponificable; E, resistente al calor y al álcali, la luz la oxida: y K, resistente al calor y al oxígeno, la luz y el álcali la destruyen.
sigo aqui atenta a tus entradas, muchisimas gracias por tomarte el tiempo y traducir esta información tan valiosa. te envio un fuerte abrazo desde aqui.